Povijest: Otok Montserrat je otkrio Kristofor Kolumbo 1493 na svom drugom putovanju iako nije stupio nogom na njega. Tek 139 godina poslije kolumbovog otkrića su došli prvi doseljenici iz Irske 1632 godine. Biježali su od engleskog državnika Oliver Cromwella koji je pokorio Irsku i Engleske krune. Do sredine 17 stolječa, irske katoličke obitelji činile su većinu populacije na otoku. Još 10.000 Iraca emigriralo je na Montserrat kada je Oliver Cromwell postao lord zaštitnik. Mnogi od njih kao plaćeni radnici za rad na plantažama šećera. Montserrat se naziva Smaragdnim otokom na Karibima, zbog velikog broja irskih doseljenika. To je, uz Labrador i Newfoundland u Kanadi, jedino mjesto gdje je Dan svetog Patrika državni praznik izvan Irske. Nakon što je Engleska zauzela otok 1666 i ugovorom iz Brede, on postaje Engleskim teritorijem i tako ostaje veći dio svoje povijesti. Kako je rasla proizvodnja šećera na otoku, tako je raslo i stanovništvo. Robovi su dovođeni iz Afrike da rade na plantažama. Ropstvo je ukinuto na Montserratu u kolovozu 1834. usred opadanja industrije šećera.
Otok je 1871. postao dio federalne krunske kolonije Britanskih otoka zavjetrine, koji čine sjeverni dio Malih Antila.
Godine 1958. Montserrat je apsorbirala Zapadnoindijska federacija koja je kratko trajala, prije nego što je postala zasebna kolonija 31. svibnja 1962. Grad Plymouth postao je glavni grad novostvorenog Britanskog prekomorskog teritorija na otoku Montserrat u Karibima. Grad je iseljen nakon erupcije vulkana Soufrière koji se aktivirao 1995 i prekrio grad pepelom. Da bi 1997 snažna eksplozija izbacila ogromnu količinu lave koja je potom prekrila gotovo cijeli grad. Poginulo je tada 19 ljudi, a grad je u potpunosti napušten. Iako napušten Playmouth je i dalje glavni grad Montserrata dok se ne nađe alternativa.
